Concebidas inicialmente para o exército britânico, as botas Chukka tornaram-se populares nas subculturas do Reino Unido nos anos 50. Adaptadas com uma sola de crepe texturada, as botas eram suficientemente práticas para o dia e suficientemente inteligentes para serem usadas durante toda a noite. Baseadas nesses modelos, as botas Portwood têm a mesma silhueta e textura. Concebidas com forro em pele de carneiro texturada para proteção térmica adicional.
